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The Highwaymen est un supergroupe de musique country composé de Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson et Kris Kristofferson, quatre artistes connus notamment pour leur influence sur la outlaw country.
Entre 1985 et 2002, le groupe a enregistré trois albums : deux chez Columbia Records et un chez Liberty Records. Trois des singles issus de leurs deux premiers albums se sont classés dans les charts. Le premier, Highwayman (1985), a même atteint la première place.
Le groupe se dissout en 2002, l'année du décès de Waylon Jennings.
Depuis la mort de Johnny Cash en 2003, Willie Nelson et Kris Kristofferson sont les deux seuls membres du groupe encore en vie.