VR (agent innervant)

	VR
	Structure du VR
Identification
Nom UICPA	méthylphosphonothioate de S-[2-(diéthylamino)éthyl]-O-(2-méthylpropyle)
Synonymes	VX russe, substance 33, R-33, agent « novembre »
No CAS	159939-87-4
PubChem	178033
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C11H26NO2PS [Isomères];
Masse molaire	267,368 ± 0,016 g/mol ; C 49,41 %, H 9,8 %, N 5,24 %, O 11,97 %, P 11,58 %, S 11,99 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le VR, VX russe ou substance 33, est un agent innervant de la « série V » étroitement apparenté au VX, dont il est un isomère^[2]. Il a servi de prototype à la réalisation d'une série d'agents novitchok. Selon l'expert américain Jonathan Tucker (en), la première formulation binaire développée dans le cadre du programme soviétique d'armement chimique Foliant était destinée à produire la substance 33, qui ne différait du VX que par les substituants alkyle sur ses atomes d'azote et d'oxygène ; c'est cette arme qui reçut la première le nom de code novitchok^[3].

La dose létale du VR est du même ordre que celle du VX : de 10 à 50 mg. Le VR est cependant davantage sujet à la décomposition en raison de l'utilisation d'un substituant diéthylamine au lieu de diisopropylamine : ce dernier empêche plus efficacement l'atome d'azote d'attaquer l'atome de phosphore ou le carbone α voisin du soufre, ce qui stabilise le VX davantage que le VR. C'est sa meilleure stabilité qui aurait conduit l'Occident à privilégie le VX pour développer des armes chimiques^[4].

Ces deux agents infligent à leurs victimes des symptômes semblables à ceux d'autres agent à effet anticholinestérase, et leur traitement reste le même. Cependant, la fenêtre pendant laquelle le traitement aux empoisonnements aux agents de la série V de seconde génération restent efficaces est plus restreinte car ceux-ci dénaturent l'acétylcholinestérase de manière semblable à celle du soman. Un traitement préventif à la pyridostigmine suivi par l'atropine et le diazépam après exposition peuvent permettre de réduire les symptômes mais resteront insuffisants pour empêcher la mort si l'agent innervant a été absorbé en trop grande quantité.

Outre les convulsions et effets habituels des inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, certains agents de la série V de seconde génération sont connus pour plonger leurs victimes dans le coma.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (ru + en) L. A. Fedorov, Undeclared Chemical War in Russia, Moscou, 1995.
↑ (en) Mark Peplow, « Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison », Chemical & Engineering News, vol. 96, n^o 12,‎ 19 mars 2018, p. 3 (lire en ligne)
↑ (en) R. M. Black et J. M. Harrison, « The chemistry of organophosphorus chemical warfare agents », chapitre 10 de The chemistry of organophosphorus compounds, vol. 4, « Ter- and quinque-valent phosphorus acids and their derivatives », 1996. DOI 10.1002/9780470682531.pat0070

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Fedorov-2] (ru + en) L. A. Fedorov, Undeclared Chemical War in Russia, Moscou, 1995.

[c&en-3] (en) Mark Peplow, « Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison », Chemical & Engineering News, vol. 96, n^o 12,‎ 19 mars 2018, p. 3 (lire en ligne)

[10.1002/9780470682531.pat0070-4] (en) R. M. Black et J. M. Harrison, « The chemistry of organophosphorus chemical warfare agents », chapitre 10 de The chemistry of organophosphorus compounds, vol. 4, « Ter- and quinque-valent phosphorus acids and their derivatives », 1996. DOI 10.1002/9780470682531.pat0070

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