Nelson Riddle cominciò sin da giovane a suonare il trombone in varie orchestre, concludendo la sua carriera di strumentista nella formazione di Tommy Dorsey tra il 1943 e il 1945.
All'inizio degli anni cinquanta cominciò a scrivere per diverse orchestre. Furono gli arrangiamenti di Mona Lisa e Too Young per Nat King Cole che gli procurarono la notorietà: inizialmente scritti per Les Baxter, che non sapendo arrangiare era solito servirsi di arrangiatori-fantasma (ghostwriters), di fronte all'enorme successo che avevano riscosso spinsero Riddle a presentarsi all'esecutivo della Capitol Records, che lo assunse immediatamente e lo assegnò ai suoi artisti maggiori.
«In uno dei dischi, The wonderful world of Antônio Carlos Jobim, Tom cantò per la prima volta e nonostante il valido apporto dell’orchestra e degli arrangiamenti di Nelson Riddle, non sempre tale compito risultava semplice. Praticamente la scena era quella di uno pseudo-principiante che registra insieme al suo beniamino di una vita, colui che appena undici anni prima aveva dato nuova linfa alla carriera di ‘The Voice’. Inoltre Nelson Riddle frequentava abitualmente Sinatra, lo ascoltava quando cantava sotto la doccia e aveva con lui un rapporto estremamente confidenziale. Sicuramente era un’enorme responsabilità. Tuttavia, anche con tutti i suoi limiti vocali, chi ascolta quel disco ha la netta sensazione di un Jobim sicuro di sé.»
Nelson Riddle fu, soprattutto, un grande maestro dell'arrangiamento vocale: sapeva come valorizzare la voce di un cantante tramite l'orchestrazione giusta attraverso cui farlo cantare. In questo fu anche un innovatore nel suo campo, ricorrendo a sistemi di accompagnamento politonale, a un uso massiccio delle contromelodie, a un suono originale che identificavano ora l'uno, ora l'altro cantante e che spesso si sono legati indissolubilmente a canzoni, come è accaduto per I've Got You Under My Skin di Cole Porter per Frank Sinatra.
La scrittura di Riddle, come quella di pochi altri arrangiatori, è immediatamente riconoscibile. È il cosiddetto "Riddle Sound", che sul lato strumentale è basato sull'uso del flauto della tromba con sordina (harmon-muted trumpet, solitamente suonata per Riddle dal musicista Harry "Sweets" Edison), del clarinetto basso, del trombone basso (nella sua orchestra si servì del trombonista George Roberts), unito a una scrittura finissima e molto evoluta per gli archi e per i legni (ispirata a quella di Debussy e, soprattutto, di Ravel, il suo musicista preferito) che spesso utilizzava come "sustained string", ricorrendo al termine che usava Tommy Dorsey per definire gli archi che suonano note lunghe di supporto armonico, lasciando contromelodie e accenti ai fiati. Si trattava di una tecnica studiata dall'arrangiatore storico di Dorsey, Sy Oliver, già trombettista storico dell'orchestra di Jimmie Lunceford, che aveva compreso come creare, con questo sistema, un suono raffinato ed eccitante.
Nelson Riddle impose, soprattutto con Sinatra, una strutturazione precisa della canzone attraverso l'arrangiamento. Egli stesso dichiara di aver desunto l'idea dal Bolero di Ravel, che è costituito dalla ripetizione di un tema attraverso un lungo crescendo. Nei suoi arrangiamenti per voce, la prima parte della canzone è di solito accompagnata da insistenti contromelodie dei fiati in piano o mezzo piano, con cantante che "espone il tema", canta cioè distesamente. Segue un intermezzoritmico che crea il crescendo, e infine l'orchestra espone il tema della canzone, talvolta anche con un solo. La seconda parte invece si scatena, lasciando al cantante la possibilità di esprimere tutte le proprie capacità vocali gareggiando con gli strumenti. Di solito la chiusura è in diminuendo, anche se non sempre.
Sono tutte le qualità che si possono trovare nelle sue scritture per Sinatra: in esse Riddle dà il meglio di sé. Non si ripete mai, raramente ripropone le stesse formule. Trova invece sempre soluzioni originali e nuove, mostrando addirittura una crescente evoluzione stilistica nel corso del tempo. Non a caso, la loro collaborazione è il sinonimo stesso dello stile di Sinatra negli anni della Capitol. Su loro due, Miles Davis nel 1958 disse:
«Molti musicisti e parolieri non danno il giusto valore a una melodia. Art Tatum lo fa e Frank Sinatra lo fa sempre. Ascolta il modo in cui Nelson Riddle scrive per Sinatra, il modo in cui gli dà il giusto spazio e non lo sovrasta. Riesci a immaginare che risultato otterrebbe Mingus se scrivesse per Sinatra? È pensabile che Mingus ne sarebbe in grado; può scrivere buona musica. Ma tornando a Riddle, i suoi background sono così giusti che a volte sembra che scaturiscano spontaneamente.»
Il 9 dicembre 1953 Riddle e Sinatra registrarono un motivo di Johnny Richards e Carolyn Leigh, Young At Heart, uno dei pochi che, nelle parole di Sinatra, era «entrato dal di sopra dell’architrave»8. Questa brillante ballata figurò nella classifica dei singoli di «Billboard», il 13 febbraio del 1954, al secondo posto, e vi rimase per cinque mesi, riportando di nuovo Sinatra al rango di cantante più popolare. Ma dalla sua collaborazione con Nelson Riddle nacque qualcosa di ben più importante: un sound nuovo, pieno di swing che continuerà con i successivi arrangiatori.[2]
Sul versante strumentale anche gli album registrati dalla sua orchestra raggiunsero un discreto successo negli anni cinquanta. Sono da ricordare almeno C'mon get happy!, The joy of living, Love is a game of poker.
Accompagnò, con la sua orchestra, anche Oscar Peterson e il suo trio: l'album non è ancora stato pubblicato in versione CD, e porta il titolo Oscar Peterson and Nelson Riddle. È invece ancora in commercio il cd in cui accompagnò Nat King Cole al pianoforte, The piano style of Nat King Cole, e l'album The Wonderful Word Of Antonio Carlos Jobim, in cui accompagna il compositore brasiliano attraverso i suoi maggiori successi.
Riddle fu anche autore delle colonne sonore di diversi film, tra cui Lolita di Stanley Kubrick e The Great Gatsby, per cui ricevette anche il premio Oscar, e di fortunati temi musicali per serie televisive americane, tra cui spiccano Route 66, Batman, The Untouchables, raccolte negli album Capitol Route 66 and Other TV Themes e More Hit TV Themes, la serie televisiva "Project UFO" del 1978 dedicata agli avvistamenti di dischi volanti indagati dal Project Blue Book dell'Aeronautica Militare Statunitense.
Il picco della sua popolarità durò fino alla metà degli anni sessanta, quando l'avanzare improvviso della musica rock decretò finita l'età dello swing e delle grandi orchestre, e della musica organizzata. Il suo ritorno si ebbe negli anni ottanta quando la rock starLinda Ronstadt gli chiese di incidere un album di standards americani: la loro collaborazione da uno si spinse a tre album che, inaspettatamente, ebbero un grandissimo successo.
La fortuna gli arrise di nuovo più tardi, quando aveva appena riallacciato i contatti con Frank Sinatra, con cui Riddle non trattava da metà degli anni settanta, offeso perché Sinatra era mancato ad un evento in suo onore dopo che più volte era stato spostato per permettere a The Voice di essere presente. Riddle aveva anche rifiutato di partecipare a Trilogy: Past Present Future, l'album con cui Sinatra, nel 1980, aveva cercato di fare il punto della propria carriera. Nel 1985 i due si erano incontrati di nuovo perché Sinatra aveva bisogno di un direttore per il concerto dell'insediamento di Ronald Reagan alla Casa Bianca. Riappacificati e contenti di lavorare di nuovo assieme, i due avevano progettato l'incisione di un album in tre parti con una serie di standards che Sinatra non aveva mai inciso precedentemente. Riddle aveva già cominciato a lavorare agli arrangiamenti, quando per un aggravarsi della cirrosi epatica di cui soffriva morì il 20 ottobre di quell'anno al Cedar-Sinai Medical Center di Los Angeles.
L'orchestra di Nelson Riddle, la "Nelson Riddle Orchestra", continua a svolgere la propria attività, diretta dal figlio di Nelson, Christopher Riddle, anch'egli suonatore di trombone basso e allievo di George Roberts.
Peter Levinson ha raccontato la vita di Riddle nel volume September in the rain. The life of Nelson Riddle, Taylor Publishing, New York2005.
Nelson Riddle ha lasciato una valida e insostituibile testimonianza del suo lavoro di arrangiatore e musicista nel manuale Arranged by Nelson Riddle, Warner Bros. Publ., Burbank1985.
"I've Got You Under My Skin" (per Frank Sinatra), risalente al 12 gennaio 1956, rimane uno dei tanti vertici dell'attività di Riddle, il cui arrangiamento è divenuto sinonimo stesso della canzone
"Summer Wind" (per Frank Sinatra)
"What Is This Thing Called Love?" (per Frank Sinatra)
"In The Wee Small Hours Of The Morning" (per Frank Sinatra)
"Nice 'N' Easy" (per Frank Sinatra)
"How little We Know" (per Frank Sinatra)
"All The Way" (per Frank Sinatra)
"Learnin' The Blues" (per Frank Sinatra)
"My Kind Of Town" (per Frank Sinatra)
"One For My Baby (And One More For The Road)" (per Frank Sinatra)
1955 In the Wee Small Hours Of The Morning, contiene i famosi arrangiamenti della canzone del titolo, e di "What Is This Thing Called Love" di Cole Porter
1956 Songs For Swingin' Lovers, a tutt'oggi l'album preferito dei fan di Sinatra e ancora primo nelle vendite, contiene la famosa I've got you under my skin. Assieme a lei "You Make Me Feel So Young", "Too Marvelous For Words", "Love Is Here to Stay", "Makin' Whoopee" ecc.
1958 Sinatra Sings For Only The Lonely, il prodotto migliore del duo Sinatra-Riddle, con arrangiamenti che prediligono un'orchestra con suoni di stampo classico-impressionista. Sono tutte canzoni famosissime. Si segnalano: "Only The Lonely" (Sammy Cahn-James Van Heusen), "What's New?", "Angel Eyes", "Ebb Tide", "Blues In The Night" (Harold Arlen-Johnny Mercer), "One for my baby" (Harold Arlen-Johnny Mercer)
1960 Nice'n'Easy. Ogni canzone contiene un solo strumentale. Da notare il solo di trombone basso, ad opera di George Roberts, in "How Deep Is The Ocean".
1961 Sinatra’s Swingin’ Session!!!. Sinatra incise con Riddle una serie di canzoni che aveva già cantato nell'album "Sing And Dance With Frank Sinatra", uscito per la Columbia Records nel 1950. Sono tutti standard, tra cui "When You're Smiling", "It's Only a Paper Moon", "I Concentrate On You" (Cole Porter), "You Do Something To Me" (Cole Porter), a cui Sinatra aggiunse due versioni di ottima qualità di "Blue Moon" (Richard Rodgers-Lorenz Hart) e di "September In The Rain".
Album Reprise Records
1963 The Concert Sinatra. È il limite della potenza canora di Sinatra. In questo disco il cantante raggiunge il limite delle capacità della propria voce, così come la scrittura sinfonica di Riddle è al suo massimo. Le canzoni sono tutte di altissimo profilo. Si distinguono le interpretazioni di "Bewitched" (Richard Rodgers-Lorenz Hart) e di "Ol' Man River" (Jerome Kern-Oscar Hammerstein II)
1963 Sinatra's Sinatra: una serie di re-incisioni dei successi della Capitol, qualche volta di qualità inferiore rispetto agli originali. Tra le altre canzoni, "I've Got You Under My Skin", "In The Wee Small Hours", "All the way", "How little we know", "Pocketful of Miracles", "The Second Time Around"
1964 Sinatra Sings...Academy Award Winners. Quell'anno Sinatra presentò la cerimonia di assegnazione degli Oscar e incise un disco con le canzoni più famose lanciate dai film. Tra le incisioni migliori: "The Days Of Wine And Roses" (Henry Mancini-Johnny Mercer), "The Way You Look Tonight" (Jerome Kern-Dorothy Fields), "In The Cool, Cool of The Evening", "Moon River" (Henry Mancini-Johnny Mercer), "All The Way" e "Swingin' On a Star". Tra gli arrangiamenti più freschi e godibili di Riddle.
1966 Moonlight Sinatra. Raccoglie canzoni legate al tema della luna. È un ottimo album, molto intenso.
1966 Strangers in the Night. La canzone che dà il titolo all'album è arrangiata da Ernie Freeman, ma il resto è opera di Riddle, che con Sinatra in ottima forma produce un album di altissima qualità con canzoni come "Summer Wind", una rivisitazione irresistibilmente swing di "All Or Nothing At All", e successi attuali come "Downtown".