Трой родился в 1986 году в Новом Орлеане, Луизиана. Играет на тромбоне с шести лет.
С детства участвовал в парадах в качестве музыканта духового оркестра.
В подростковом возрасте стал играть в оркестре Stooges Brass Band[англ.], участвовал в записях этого оркестра[1].
В 2005 году играл в составе брасс-секции группы Ленни Кравица во время мирового турне.
В 2007 новоорлеанский музыкальный журнал Offbeat[англ.] назвал Эндрюса «артистом года».[2] Он также был отмечен как лучший джазовый исполнитель.[2]
С 2009 года Трой Эндрюс возглавляет созданный им коллектив Trombone Shorty & Orleans Avenue.
В сотрудничестве с мэром Нового Орлеана Митчем Лендрю[англ.] фонд Троя Эндрюса (The Trombone Shorty Foundation) помогает школам Нового Орлеана приобретать музыкальные инструменты. В целом деятельность фонда направлена на «сохранение и увековечивание уникальной музыкальной культуры Нового Орлеана»[3].