11 сентября 1998 года Boeing 767-300 (рейс 744, бортовой номер N316UP) получил повреждения в аэропорту Луисвилл. Во время посадки в аэропорту бушевал тропический ливень со штормом, самолёт не смог остановиться на взлётно-посадочной полосе. После съезда с полосы правая стойка шасси отломилась, и правый двигатель оторвался от крыла. После значительного ремонта самолёт возвращён в парк авиакомпании[2].
7 июня 2005 года McDonnell Douglas MD-11 (рейс 6971, бортовой номер N250UP) получил повреждения в аэропорту Луисвилл при возвращении из анкориджского аэропорта. Носовая часть самолёта была слишком наклонена при посадке, и передняя стойка шасси была повреждена. После ремонта, стоившего 10 миллионов долларов США, самолёт был возвращён во флот компании[3].
8 февраля 2006 года Douglas DC-8 (рейс 1307, бортовой номер N748UP) разрушен пожаром в аэропорту Филадельфии при посадке из аэропорта Атланты. Прямо перед посадкой экипаж сообщил о срабатывании датчика дыма в грузовом отсеке. После посадки самолёт сгорел; источник огня так и не был найден[4].
3 сентября 2010 года самолет Boeing 747-400F (рейс UPS 6, бортовой номер N571UP) в результате самовозгорания грузового контейнера с литиевыми аккумуляторами упал в малонаселенной области близ Дубая. В результате авиакатастрофы оба пилота погибли. Катастрофа рейса UPS 6 была первой катастрофой с человеческими жертвами в истории авиакомпании UPS Airlines.