В августе 1997 года компания Harris Publications выпустила первый выпуск журнала XXL[2]. В нём фигурировали рэперы Jay-Z и Master P на двойной обложке[3]. В декабре 2006 года произошёл ребрендинг, название сменилось на XXL Presents Scratch Magazine, включив в себя журнал Scratch.
Другие журналы с ограниченным тиражом были запущены под брендом XXL, включая Hip-Hop Soul, Eye Candy и Shade45. Журнал выпустил множество других специальных проектов, включая программы тура, микстейпы и эксклюзивные DVD-диски. XXL также имеет популярный веб-сайт, который ежедневно предоставляет новости хип-хопа, оригинальный материал и новости из журнала[4].
14 октября 2014 года Townsquare объявила, что продолжит печатную публикацию XXL[6]. В декабре 2014 года компания сообщила, что журнал будет публиковаться ежемесячно[5].
В августе 2005 года Eminem и XXL выпустили специальный выпуск под названием XXL Presents Shade 45, который вышел, чтобы обеспечить популярность радиостанции Shade 45 и лейблуShady Records, а также артистам и диджеям G-Unit Records.
Исполнительный издатель XXL Джонатан Рейнгольд заявил, что обычно журналы, основанные на определённых артистах не благоприятны, но «поскольку Shade 45 является подлинно аутентичным и нецензурным рэп-радиоканалом, сотрудничество с брендом XXL имеет смысл»[7].
В сентябре 2006 года XXL выпустил специальный 90-минутный DVD под названием XXL DVD Magazine Vol. 1, в котором были эксклюзивные интервью и материалы с такими известными рэперами, как 50 Cent, Ice Cube, Fat Joe, Paul Wall и Mike Jones[9].
20 августа 2013 года XXL выпустил 150-й выпуск, отметив также своё шестнадцатилетие. На обложке были рэперы Дрейк, Кендрик Ламар и B.o.B[3].
Начиная с 2007 года (пропуская 2008 год), XXL выпускает свой ежегодный список самых примечательных новичков в хип-хоп индустрии. В каждом году представлены десять или более исполнителей, которые появляются на обложке журнала. Позже с ними выходят интервью, фристайлы и сайферы, где поделённые на группы рэперы читают под один инструментал.
В список 2020 года входит посмертное интервью Pop Smoke, который был выбран первым исполнителем перед его смертью 19 февраля 2020 года до начала фотосессии[22].
Иногда список содержит дополнительное число рэперов. Например, в списках 2011, 2013 и 2019 годов было 11 рэперов. В случае со списком 2013 года XXL добавили почётное дополнительное место для чикагского рэпера Chief Keef из-за того, что артист отбывал шестидневный тюремный срок и, следовательно, не можг присутствовать на фотосессии в Нью-Йорке[15]. В 2014, 2020 и 2022 годах в списки фрешменов вошло 12 рэперов.
Заявил, что устал и не собирается лететь в Нью-Йорк на фотосессию. Главный редактор XXL Ванесса Саттен заявила, что Post не хочет, чтобы его позиционировали в качестве хип-хоп исполнителя.
Хотела быть вне списка. Она попросила сделать сольную обложку, но в XXL не согласились и сказали, что ей нужно больше внимания к своей персоне, прежде чем это может произойти.
В XXL отказались от добавления Famous Dex после того, как появились доказательства того, что он избил свою девушку. Они упомянули XXXTentacion, который в том же году попал в список, сказав, что, хотя он и был обвинён в избиении своей бывшей подруги, инцидент не был снят на камеру, Онфрой также не был признан виновным. В XXL отметили, что XXXTentacion оказал большое влияние на поколение.
В прямом эфире Instagram он объяснил, что отказался, поскольку его, по-видимому, просили быть в списке до начала процесса голосования. Хотя он уважал некоторые решения, принятые в 2018 году, рэпер утверждает, что список в основном был сфальсифицирован.
Pop Smoke согласился сниматься для обложки, но его убили, прежде чем он смог присутствовать на съёмках. В XXL сделали всё, чтобы попытаться добавить его посмертно на обложку, чтобы почтить память, но команда Pop Smoke попросила их не делать этого. Журнал смог добавить неизданное интервью, чтобы отметить его в списке 2020 года.